Synthèse de l'acide benzoïque

[Gustavo Kuerten]

Bonjour,

J'ai un exercice à faire mais je ne le comprends pas très bien.

L'acide benzoïque (C6H5CO2H) est un conservateur présent dans de nombreux produits alimentaires. Son code européen est E210.

La synthèse de l'acide benzoïque s'effectue par oxydation de l'alcool benzylique (C6H5CH2OH) en présence d'un oxydant: l'ion permanganate MnO4-.

Pour suivre l'évolution de cette transformation chimique, il est possible de réaliser des CCM au cours du chauffage à reflux : elles montrent l'avancée de la consommation du réactif et la formation de produit. Toutes les 10 minutes, une faible quantité du mélange réactionnel est prélevée et déposée sur une plaque de CCM. Au bout d'une heure et demie de transformation, la plaque est mise à éluer puis révélée. L'alcool benzylique et l'acide benzoïque sot deux espèces solubles dans l'éluant utilisé (mélange de 40 mL de cyclohexane et de 20 mL d'acétone).

R : réactif (alcool benzylique).
P : produit (acide benzoïque).
t i : prélèvement du ballon toutes les 10 minutes (et ce pendant 40 minutes).

A l'état initial (t0), le système est composé d'alcool benzylique.

1) Que dire de l'évolution de la quantité d'espèce chimique R au cours du temps ? Je pense que la quantité de R va baisser car cela va être transformé en acide benzoïque.
2) A partir de quel instant apparaît le produit ?
d) A quel moment visualise-t-on 2 taches ?

Pouvez-vous m'aider s'il-vous-plaît ?
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[Kemiste]

Bonjour.

Il manque des données il me semble. As-tu un document avec les CCM ?

[Gustavo Kuerten]

Bonjour,

En réalité, notre TP n'a pas fonctionné et notre enseignant nous a demandé d'imaginer les résultats théoriques et de les interpréter.
Je pense qu'à t0, il ne devrait y avoir que de l'alcool benzylique car la réaction n'a pas encore pu se réaliser.
A t40, je pense qu'il n'y a plus que de l'acide benzoïque car l'alcool benzylique a été préalablement transformé.

Mais je ne sais pas à partir de quel moment apparaît l'acide benzoïque et à partir de quand disparaît l'alcool benzylique.
Je bloque donc pour les temps intermédiaires. Pourriez-vous m'aiguiller svp ?

[Kemiste]

Je suis désolé mais sans données on ne peut pas répondre aux questions. On ne peut pas dire si la réaction a été complète après 40 min de réaction ni quand le produit a commencé à apparaitre en CCM. On ne peut pas imaginer des résultats.

[A voir en vidéo sur Futura]