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Acidité entre amine et imine



  1. #1
    Venus01

    Acidité entre amine et imine


    ------

    Bonjour,
    Dans une molécule, si on a le choix de déprotoner soit le H d’un NH2-C soit le H d’un NH=C, lequel est arraché en premier?

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Acidité entre amine et imine

    Bonsoir

    Celui de l'imine
    Ceci étant, un C=NH est particulièrement hydrolysable, donc délicat à isoler. Du coup, je suis un peu étonné de ta question.

    Et pour ceux qui veulent aller plus loin.
    Pour synthétiser un C=NH on peut additionner un organomagnésien sur un nitrile et protonner en ajoutant du méthanol (pour éviter l'hydrolyse).

    Cordialement

  4. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Acidité entre amine et imine

    tiens, c'est marrant, un article vient juste de sortir où ces imines NH sont générées par décarboxylation d'alpha azidocarboxylates

    doi.org/10.1021/acs.joc.1c01841

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