Acidité entre amine et imine

[Venus01]

Bonjour,
Dans une molécule, si on a le choix de déprotoner soit le H d’un NH2-C soit le H d’un NH=C, lequel est arraché en premier?
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[HarleyApril]

Bonsoir

Celui de l'imine
Ceci étant, un C=NH est particulièrement hydrolysable, donc délicat à isoler. Du coup, je suis un peu étonné de ta question.

Et pour ceux qui veulent aller plus loin.
Pour synthétiser un C=NH on peut additionner un organomagnésien sur un nitrile et protonner en ajoutant du méthanol (pour éviter l'hydrolyse).

Cordialement

[HarleyApril]

tiens, c'est marrant, un article vient juste de sortir où ces imines NH sont générées par décarboxylation d'alpha azidocarboxylates

doi.org/10.1021/acs.joc.1c01841