Acylation de Friedel-Crafts

[Yohanp03]

Bonjour,

Est-ce bien à cette position que l'on place notre fonction cétone ?
Une réponse rapide serait desirable
Merci
-----

[Kemiste]

Bonjour,

Comment as-tu déterminé que c'était cette position ? Quelles sont les règles à appliquer ?

[Yohanp03]

La regle qui stipule que le groupe se place en ortho, mais le soucis est qu'on a deux alkyles, donc ça me perturbe ...
Merci

[Baal149]

Non il n'y a pas deux alkyles !
Il y a un alkyle est un méthoxy.
Attention à l'écriture de ta molécule à droite. C'est l'oxygène qui est relié au cycle aromatique et non le méthyle

[A voir en vidéo sur Futura]

[Yohanp03]

Comment difference un alkyle et un methoxy ? Mais dcp je le place cmt ?

[Baal149]

Alkyle : le CH3 (ou autre chaine carboné) est directement relié au reste de ta molécule.
Methoxy : tu as un O entre le CH3 et le reste de ta molécule.

Pour rappel, un oxygène se lié deux fois. Donc il est logique, pour avoir deux liaisons, qu'il soit placé entre l'aromatique et le CH3.

Et comment le placer ? Il faut fait attention que la liaison aille bien sur l'oxygène et non vaguement entre le Me et O ou même sur le Me comme tu l'as écrit

[Yohanp03]

Oui tout cela j'avais bien compris , Merci
Mais dcp ou dois-je mettre ma fonction cetone ? Ça m'aide pas vraiment. Où est la position ortho et Parra?

[Baal149]

Quel est le groupe qui enrichie (en électrons) le plus entre un alkyl et un méthoxy ?
Pour une Friedel-Craft, l'enrichissement du cycle aide la réaction ? ou au contraire défavorise la réaction ?

[Yohanp03]

L'alkyl si je ne me trompe pas

[Baal149]

C'est l'inverse. Pourquoi le methoxy enrichie plus le cycle ?
(Il reste mon autre question en suspens)

[Yohanp03]

L'enrichissement aide la réaction, plus il existe de forme se resonance, plus on privilegera une position !
Le methoxy est plus nucléophile?

[Baal149]

Alors oui ça aide la réaction.
Et oui le methoxy peut être nucléophile mais ça n'aide en rien ici (il ne peux réagir sur le réactif de Friedel-Craft en l'état).
Ici on parle seulement d'enrichissement du cycle (d'effet inductif et mésomère si tu veux).

[Yohanp03]

Le methoxy est inductif accepteur, dcp ça destabilise notre nouvelle liaison. Je ne comprends pas pourquoi on devrait le placer à son voisinage