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Réactivité des allylsilanes



  1. #1
    Dedrri

    Réactivité des allylsilanes


    ------

    Bonsoir,

    Je n’arrive pas à résoudre cette exercice : Nom : Screenshot_20230120_035616_Office.jpg
Affichages : 61
Taille : 38,7 Ko

    Théoriquement je devrais un groupement de type R-X électrophile étant donné la nucléophilie de notre allylsilane .
    Je ne compre’ds pas

    Merci

    -----

  2. #2
    Baal149

    Re : Réactivité des allylsilanes

    Bonjour,

    A quoi peut bien te servir BF3 ?

  3. #3
    Dedrri

    Re : Réactivité des allylsilanes

    Bien vu, mais je n’arrive pas à écrire le mécanisme malheureusement. Je ne vois pas le rapport …

  4. #4
    Baal149

    Re : Réactivité des allylsilanes

    Je ne suis pas certain (la réactivité des allyly silane est un peu trop loin dans mes souvenir), mais je dirais qu'a priori l'acide de Lewis sert à activer un groupe méthanoate qui peut alors jouer le rôle de groupe partant. Le C associé est dont électrophile.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Dedrri

    Re : Réactivité des allylsilanes

    C’est bien possible mais je n’ai pas l’image du mécanisme, que se passe-t-il concrètement avec le BF3 ? Merci

  7. #6
    Baal149

    Re : Réactivité des allylsilanes

    Le bore possède une lacune électronique tandis que l'oxygène possèdent deux doublets non liants. Un des doublets non-liants va se lier à la lacune et former un liaison covalente. C'est comme ça que fonctionne les acides de Lewis. Cela va facilité le départ du méthaoate. Ici on sera plutôt dans un mécanisme SN1 (l'autre méthanoate pourrait stabilisé le carbocation formé).

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