Réactivité des allylsilanes

[Dedrri]

Bonsoir,

Je n’arrive pas à résoudre cette exercice :

Théoriquement je devrais un groupement de type R-X électrophile étant donné la nucléophilie de notre allylsilane .
Je ne compre’ds pas

Merci
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[Baal149]

Bonjour,

A quoi peut bien te servir BF₃ ?

[Dedrri]

Bien vu, mais je n’arrive pas à écrire le mécanisme malheureusement. Je ne vois pas le rapport …

[Baal149]

Je ne suis pas certain (la réactivité des allyly silane est un peu trop loin dans mes souvenir), mais je dirais qu'a priori l'acide de Lewis sert à activer un groupe méthanoate qui peut alors jouer le rôle de groupe partant. Le C associé est dont électrophile.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Dedrri]

C’est bien possible mais je n’ai pas l’image du mécanisme, que se passe-t-il concrètement avec le BF3 ? Merci

[Baal149]

Le bore possède une lacune électronique tandis que l'oxygène possèdent deux doublets non liants. Un des doublets non-liants va se lier à la lacune et former un liaison covalente. C'est comme ça que fonctionne les acides de Lewis. Cela va facilité le départ du méthaoate. Ici on sera plutôt dans un mécanisme SN1 (l'autre méthanoate pourrait stabilisé le carbocation formé).