[Problème de chimie organique]. Quelle réaction à lieu ?

[Marloschka]

Bonsoir à tous,

Je suis en deuxième année d’école d’ingénieur, et mon professeur a posé ce problème comme exemple pour un examen. On pourrait penser qu’il y a une simple substitution du Brome, mais ça me parait trop facile car ce n’est pas du tout en accord avec le type de cours que nous avons eu.

J’ai peut être pensé à une déprotonation de l’acide pour mener à une lactone a 6 centres ? Cela s’expliquerait par une configuration chaise et donc l’oxygène très proche du brome. Mais que se passe-t-il après ? Réouverture du cycle par une nouvelle action de EtMgBr ?

À noter que EtMgBr est en excès.

Merci pour vos retours les experts ! je suis un peu bloqué…
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[chimhet]

Bonjour,
juste un avis mais je peux me tromper

exact déprotonation puis formation du carboxylate de Mg puis arrêt.
Je pense que les carboxylates de Mg sont trop covalents pour réagir sur Br. Et si le magnésien est vraiment en excès 2 additions jusqu’à l'alcoolate

Formation du bromo-alcool ?

C'est vraiment bizarre. Faudrait faire la manip pour avoir la réponse.

[Marloschka]

Ça marche, l’idée est bien reçue ! J’aurais la réponse vendredi si ça t’intéresse