Exercice de chimie sur les acides alpha-aminés

[Cheyenne Mull]

Bonjour,

J'ai un exercice de chimie à faire pour la rentrée et bloque sur une des questions.
Comme ce bloquaient est sûrement dû à une erreur que j'aurais faite dans les questions précédentes, ça m'aiderait que quelqu'un jette un œil à mes réponses et confirme ou non les pistes que j'ai pour répondre à la question qui me pose problème.

Voilà le sujet :

1. Donner la formule développe du zwitterion de l'aspirine.

Pour l'instant pas de problème, on touche les charges sur les groupes amines et carboxyles : H3N+ et COO-

2. Justifier que la reaction acide-base modelisant la transformation ayant lieu lors de la préparation d'une solution aqueuse de ce zwitterion de concentration initiale en quantité de matière C0 (qui n'est pas donnée) est la réaction du zwitterion sur lui même. En dresser le tableau d'avancement.

Là, je pense m'y être mal pris. J'ai tracé le diagramme de prédominance de la molécule, puis est donné les équations de réaction des formes acides puis basiques avec l'eau. Cela m'a amené à dire qu'un équilibre se formait entre ces deux formes, et finalement que le zwitterion réagissait avec lui-même.

Pour le tableau d'avancement : zwitterion = asparagine
À Ef : zwitterion = Co-xf, asparagine = xf

3. Exprimer littéralement la constante d'équilibre de cette réaction puis la calculer

D'après l'équation de la réaction, et sachant que pKa1 = 2,02 et pKa2 = 8,80 on a K = Ka1/Ka2 = (10^-pKa1)/(10^-pKa2) = 10^6,78.

4. Montrer que le produit des constantes dacidites successives de lasparagine ne dépend que de la concentration à l'équilibre h des ions oxonium. En déduire le pH de cette solution.

C'est cette question qui me pose problème.
J'ai pensé à remplacer pKa par pH - log ([Asn]éq/[Zwitterion]éq) mais sans C0 je ne vois pas comment trifouiller l'équation.
J'ai aussi pensé à utiliser d'autres équations de réaction pour arriver à une formule du type Ka = h²/(C0-h) mais je ne vois pas trop comment.

Je pense que ce blocage est dû à mon tableau sensé aider à trouver C0, mais j'ai du mal à faire les liens...

Si quelqu'un pouvait me pointer mes erreurs ça m'aiderait, je pense, à bien avancer.

Merci pour votre attention,
Bonne journée !
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[gts2]

Bonjour,

Pour 2 je pense que c'est tout simplement la règle classique : acide le plus fort réagit avec la base la plus forte.

D'après l'équation de la réaction, et sachant que pKa1 = 2,02 et pKa2 = 8,80 on a K = Ka1/Ka2 = (10^-pKa1)/(10^-pKa2) = 10^6,78.

Je dirai plutôt l'inverse : d'après votre diagramme le zwitterion est stable et donc la constante doit être faible.

[B]4. Montrer que le produit des constantes d'acidités successives de l'asparagine ne dépend que de la concentration à l'équilibre h des ions oxonium.

Là c'est mal dit : par définition une constante est constante et de dépend pas de h, ni de quoi que soit d'autre (sauf la température)
En fait c'est le produit des quotients de réaction qui ...

J'ai pensé à remplacer pKa par pH - log ([Asn]éq/[Zwitterion]éq) mais sans C0 je ne vois pas comment trifouiller l'équation.

C'est bien cela sauf que c'est plus facile sous forme K=(H+)(base)/(acide)
Faites le produit des deux quotients et tenez compte de la question 2 pour simplifier numérateur et dénominateur.

[Cheyenne Mull]

C'est noté !

Merci beaucoup pour votre aide !