Inversion de Walden et configuration
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Inversion de Walden et configuration



  1. #1
    nlbmoi

    Inversion de Walden et configuration


    ------

    Bonjour,

    J'ai une interrogation concerne des phrases qui apparaissent sur les pages Wikipedia de la SN2 et de l'inversion de Walden.

    Pour la 1ère, il est noté que "On peut alors observer une inversion de la stéréochimie relative du carbone central, mais une conservation de la configuration absolue". J'ai du mal à comprendre cette phrase notamment la partie finale parce que selon moi il n'y a pas forcément conservation de la configuration absolue : si le nucléophile et le nucléofuge ont la même priorité selon CIP alors la configuration absolue est inversée.

    On retrouve une phrase similaire pour la page sur l'inversion de Walden : "Cependant, une inversion de Walden peut inverser la configuration du centre stéréogène sans pour autant modifier la configuration absolue."

    Quelle subtilité n'ai-je pas compris ?

    -----

  2. #2
    Baal149

    Re : Inversion de Walden et configuration

    Bonsoir,

    La 1ere phrase est fausse. D'ailleurs elle se contredit avec une phrase plus bas sur la même page wikipédia : "Attention : La configuration absolue n'est pas toujours changée par la SN2." (sous entendu que c'est le plus souvent le cas).
    La 2e phrase est juste.

    Tu résumes bien ça dans ta phrase : "si le nucléophile et le nucléofuge ont la même priorité selon CIP alors la configuration absolue est inversée."
    L'inversion est le cas le plus courant dans la mesure où ou les nucléophiles attaquants sont dans la plus part des cas des hétéroatomes (priorité élevé).

  3. #3
    gts2

    Re : Inversion de Walden et configuration

    Bonjour,

    Je pense que la subtilité n'est pas de la chimie, mais du français : dans les deux exemples donnés, il y a utilisation de "peut", donc on "peut" aussi avoir l'inverse.

    Donc une inversion de Walden peut ou non modifier la configuration au sens de la nomenclature (qui après tout n'est qu'une nomenclature)

  4. #4
    Baal149

    Re : Inversion de Walden et configuration

    Oui. Mais dans le cas de la 1ere phrase, elle s'inscrit dans un paragraphe qui rend l’interprétation trompeuse, le "peut" pouvant avoir plusieurs sens.
    Dans le 2e cas, l'utilisation du "cependant" évite l’ambiguïté

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    gts2

    Re : Inversion de Walden et configuration

    Tout à fait.

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