petit exercice sur lien entre pka et effet éléctronique

[invite93f6838d]

bonjour

Il ya un petit exercice qu'on a pas corrigé en ed le voici
le tableau suivant donne le pka à 25°C des acides acétiques substitués X-CH2-CO2H
Interpreter ces resultats à l'aide des effets éléctroniques.
X
NO2 pka= 1,7
F pka=2,7
BR pka=2,9
I pka=3,1
OH pka=3,8
H pka=4,7
CH3 pka=4,8

pour ce que j'ai fait voir piéce jointe svp merci
cependant poue CH3 je dirai que c'est pas du tout stable il est moins stable que CH2R et moins stable que CR3
pour les halogénes c'est beaucoup plus éléctronégatifs que tout autre choses dans le sens F CL BR I

merci de votre aide
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[moco]

Un acide comme l'acide acétique CH₃-COOH est un acide faible. Son pKa est élevé (>4). Cela veut dire que l'atome d'oxygène lié à H et à C a de la peine à convaincre le H terminal de s'en aller en laissant son électron sur l'atome O. Il a de la peine à arracher cet électron de liaison. Il y arriverait mieux si quelque atome du voisinage l'aiderait à attirer cet électron de liaison.
Or on sait que les atomes d'halogène (F, Cl, Br, I) sont très électronégatifs. Ils attirent à eux les électrons du voisinage. Je sais bien qu'ils sont relativement éloignés de la liaison OH. Mais ils y contribuent en aidant l'atome O à tirer à lui l'électron. Cela se voit car les acides fluoracétique, bromacétique, etc. sont plus acides que CH₃COOH. Et le plus acide est celui qui contient l'atome le plus électronégatif de tous, le fluor.
On voit aussi que CH₃ a un effet opposé. A toi de trouver une explication.

[invite93f6838d]

le CH3 a un effet opposé car ce groupement n'aide pas l'atome d'oxygene .De plus ici c'est l'atome d'oxygene qui est le plus éléctronegatif dou un pka fort.