hydrolyse d'un anhydride portant des fonctions ester...

[mach3]

Bonjour à tous,

J'ai demandé pour une manip de l'acide O,O'-diacétyl tartrique et suite à une erreur de commande, je me retrouve avec son anhydride. Ne pouvant faire de demande de produits pendant 2 semaines, je me suis dis, c'est pas grave, grâce à mes lointains souvenir de maîtrise de chimie je vais hydrolyser l'anhydride pour faire l'acide en attendant.
Je mets donc mon anhydride dans 1 à 2 volumes d'eau, j'agite, ça chauffe un peu et tout se dissout, solution homogène incolore.
Problème, une odeur d'acide acétique se dégage du tube à essai : j'hydrolyse mes fonctions ester en même temps que mon anhydride (ce qui en fin de compte me parait logique, une fois l'acide diacétyltartrique libéré, on a une solution acide concentrée et échauffée, tout ce qu'il faut pour démarrer une hydrolyse d'ester).

Ma question :
Que me conseilleriez vous pour hydrolyser cet anhydride sans hydrolyser les fonctions esters (ou du moins en la limitant le plus possible)? Travailler plus dilué et à froid? utiliser un réactif particulier?

Merci d'avance

Cordialement

m@ch3
-----

[HarleyApril]

bonjour

Owen, Terence C.; Austin, David J.
Journal of Organic Chemistry, 1993 , vol. 58, # 3 p. 756 - 758

Austin; Park
Journal of the Chemical Society, 1925 , vol. 127, p. 1931

cordialement

[mach3]

Toujours aussi rapide le cheval!

Merci bien, je m'en va potasser tout ça

M@ch3

[persona]

Vérifie quand même si, pour la manip que tu veux faire avec cet acide, tu ne peux pas utiliser l'anhydride...

[A voir en vidéo sur Futura]

[mach3]

Je veux faire des sels avec une amine, donc c'est mieux avec l'acide
Si je balance mon amine sur l'anhydride il serait bien foutu de faire un amide non?

m@ch3

[invite42d02bd0]

Un truc tout bête qui va surement bien fonctionner : tu dissous ton anhydride dans du dichlorométhane, tu y ajoutes une bonne couche d'eau, tu mélanges comme une brute pendant quelques minutes, tu séparés ta phases organique, tu la sèches, tu évapores ton solvant et basta!

[HarleyApril]

Allez, on va mettre tout le monde d'accord avec une référence récente et pertinente
Direct Hydrolysis of O,O′-Dibenzoyltartaric Anhydride - An Alternative Method for Manufacture of the same Acid: Tartaric Acid and Its O-Acyl Derivatives. Part 9
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/op100315k

cordialement

HarleyApril

[inviteb7fede84]

Je veux faire des sels avec une amine, donc c'est mieux avec l'acide
Si je balance mon amine sur l'anhydride il serait bien foutu de faire un amide non?

m@ch3

Bonjour.

C'est sûr !