Bonjour,
Je bloque sur un exercice type TP à préparer pour bientôt.
Equation : (CH3)3C-OH + HCl -> (CH3)3C-Cl + H2O
On a un (CH3)3C-OH ⇄ (CH3)3C+ ⇄ (CH3)3C-Cl
> On me demande d'expliquer pourquoi on observe le produit final dans la solution finale, et de tenir compte principalement de la réversibilité de la dernière étape.
Voici mon raisonnement :
Au début je pensais que la réaction commençait avec la formation du carbocation (étape limitante d'un point de vue cinétique), et qu'une fois ce dernier formé la réaction est "tirée" vers la droite par la réaction de SN du chlore à proprement parler qui est une étape très rapide. L'équilibre qui peut s'établir entre alcool et carbocation est donc très vite perdu pour favoriser le produit final car le carbocation est immédiatement consommé et donc l'équilibre "naturel" s'oppose à cela et reconsomme de l'alcool pour redonner du carbocation (qui sera reconsommé par le chlore pour redonner le produit final). Cela pourrait peut être expliquer la présence du produit final dans la solution.
Mon problème :
Je crois que je m'emmèle un peu les pinceaux, mais si la réaction peut repartir dans l'autre sens (on fait une substitution nucléophile du Cl par le OH) on devrait logiquement arriver à un équilibre 50-50% entre le réactif et le produit (la problématique du carbocation immédiatement consommé reste la même mais dans l'autre sens) et dans ce cas là on aurait pas majoritairement du (CH3)3C-Cl dans la solution mais plus un équilibre
> Dans une autre question on me demande quel est le rôle du carbonate de sodium (Na2CO3) en solution aqueuse ajouté dans la solution et d'écrire la réaction correspondante.
Voici mon raisonnement :
En cours nous n'avons vu que le NA2CO3 anhydre qui permet de "sécher" la phase organique. Concernant le NA2CO3 en solution aqueuse, je pense que celui ci permet de nettoyer la phase organique des réactifs de départ. A savoir que l'on va "extraire" l'acide insoluble dans l'eau en le transformant en base soluble dans l'eau afin de l'extraire de la phase organique (c'est peut être d'ailleurs pour ça que la réaction est "tirée" vers la droite ?)
Mon problème :
Est ce que cette réaction va se faire avec l'alcool ou avec le HCl ? J'ai du mal à trouver une équation de réaction (à mon avis le Na2CO3 va donner 2Na+ et CO32- et c'est le CO32- qui va réagir pour neutraliser un acide. Mais après comment faire le choix et comment expliquer clairement le mécanisme ?
> Enfin on me demande, ce qu'il est advenu d'un produit secondaire obtenu au cours de la réaction (que j'ai identifié comme étant le 2-méthyl-prop1ène via le mécanisme E1) après une distillation avec séparateur (on a séparé le (CH3)3C-Cl en fonction de sa Teb)
Voici mon raisonnement/problème :
Je ne comprend pas cette question, logiquement on obtiendra que peu de 2méthyl-propène si l'on veille à faire attention à la température. Et la distillation utilisé est spécifique de la Teb donc on ne doit logiquement recueillir que du (CH3)3C-Cl ? Où est passé l'alcène dans l'histoire?
Merci à ceux qui pourront éclairer ma lanterne, j'espère avoir bien formulé mes problèmes et mon raisonnement !
-----