hydrolyse d'un acétal

[invitea41b37f0]

Bonjour à tous , personne n'aurait un lien qui explique correctement l'hydrolyse d'un acétal ( point de vue mécanistique? ) Merci d'avance
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[Shadowlugia]

L'hydrolyse d'un acétal est la réaction inverse de l'acétalisation (dont le mécanisme est disponible par exemple sur la Wikiversité).

1) Tout d'abord, un oxygène de l'acétal capte un proton H+, ce qui permet ensuite l'élimination d'un alcool et la formation d'un carbocation.

2) Une molécule d'eau se fixe sur ce carbocation. Le groupement OH2+ se déprotone ensuite pour donner un groupement hydroxyle

3) A ce stade, tu as un hémiacétal qui suit les mêmes étapes sur l'atome d'oxygène lié à un autre groupement alkyle : protonation, élimination d'alcool, formation d'un carbocation qui par mésomérie et déprotonation forme une cétone

[invitea41b37f0]

au point un , j'aurais un oxygène lié a un hydrogène, a un radical et au reste de la molécule. mon oxygène étant chargé positivement , c''st cet oxygène associé au proton et au radical qui s'en vont ?

[vpharmaco]

la reponse en image http://www.chem.wisc.edu/areas/reich...mechanisms.htm

[A voir en vidéo sur Futura]