Biochimie : acides aminés

[ICILabas]

Bonjour,

J'ai déjà posé ce "probléme", mais je me suis trompée de matière, je la pose donc maintenant ici

Je suis donc en pleine séance d'exercice sur les acides aminés et je ne comprends pas trop l'énoncé.
On me donne les noms de dipeptides et on me demande de réécrire leurs noms correctement à pH physiologique.

Mais je ne comprends pas vraiment, un exemple, on m'a donné donc de la glycyl-glycine donc un dipeptide constitué de 2 glycines, mais je ne vois pas comment je pourrais les renommer.

Ps: pouvez-vous simplement m'expliquer les étapes, pour que j'essaie de trouver la réponse par moi-même
Merci d'avance pour votre aide,
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[JPL]

Aux pH biologiques, voisins de 7, certaines fonctions des acides aminés peuvent être ionisées et montrer une charge + ou -, selon la fonction. Réfléchis à cette piste.

[ICILabas]

Donc pour la glycyl-glycine qui est plus acide que basique ( je le sais car on m'a donné ses 2 Pka), à pH physiologique son extrémité COO- va capter le proton pour devenir neutre ce qui fait qu'on a un carboxyl, donc dois-je renommer la molécule en utilisant les règles de nomenclature des carboxyles ?

Et ainsi utiliser le même procéder pour les autres exemples en regardant si c'est COO- qui capte un proton ou NH3+ qui pert un proton ?

[Baal149]

Bonjour,

Donc pour la glycyl-glycine qui est plus acide que basique ( je le sais car on m'a donné ses 2 Pka), à pH physiologique son extrémité COO- va capter le proton pour devenir neutre

Ça commence mal. As tu vue la notion de pH et pKa ? Un couple acido/basique est majoritairement sous sa forme acide (protoné donc) si pH < pKa
Et la notion de plus acide que basique ne veut rien dire.

Edit : et oui une fois que tu as déterminé la charge de ton dipetptide (ou l'absence), tu utilises la nomenclature correspondante pour le nommer

[A voir en vidéo sur Futura]

[ICILabas]

D'accord je comprends mieux, ce qui m'a induit en erreur c'est le fait qu'on ne me donne que les 2 pka de la glycyl-glycine, j'ai donc un peu (faussement) "deviné" s'il était basique ou acide.

Mais donc mis à part ma mauvaise utilisation de quelques termes, le procédé est correct ?

J'aurais juste une autre petite question: donc puisque un composé est acide si le pH est plus petit que son pka, (ici le pH que je devrais prendre en compte c'est 7 )mais le "soucis" c'est qu'on me donne 2 pka. Comment savoir lequel utiliser ?

[gts2]

Bonjour,

Il faut utiliser les deux : si on vous donne deux pKa, c'est qu'il y a deux groupements.

[Baal149]

j'ai donc un peu (faussement) "deviné" s'il était basique ou acide.

En fait il est basique ET acide.
Comme tous acides aminés ou peptides (enfin y'a aussi ceux qui ont aussi des fonctions acido-basiques latérales en plus)