TP de spé chimie TS sur la synthèse de l'acide benzoïque

[Ninasky]

On me demande d'écrire l'équation de la réaction de l'acide benzoïque en milieu basique sur le permamganate de potassium. Ce qui me donne:

3 C6H5CH2OH + 4MnO4- = 3C6H5CO2- + 4 H20 + OH-

Il me faut écrire l'équation de cette réaction quand on se place en milieu acide par ajout d'acide chlorhydrique. Est -ce que quelqu'un peut me dire comment il faut procéder?

Dans la partie interprétation il me faut répondre aux questions suivantes:
1) Vérifier que les ions permanganate ont été introduits en excès
2)A quoi sert l'ajout d'éthanol? Ecrire l'équation de la réaction chimique qui se déroule.
3) Pourquoi rince -t-on l'acide benzoïque avec de l'eau? et pourquoi doit-elle être froide?
4) A quoi sert le passage à l'étuve?

En fait j'aimerais bien que les TS qui aient déjà fait ce T.P. m'envoient leur correction! Merci d'avance!!!

[oursgenial]

On me demande d'écrire l'équation de la réaction de l'acide benzoïque en milieu basique sur le permamganate de potassium. Ce qui me donne:

3 C6H5CH2OH + 4MnO4- = 3C6H5CO2- + 4 H20 + OH- + 4 MnO2

Il me faut écrire l'équation de cette réaction quand on se place en milieu acide par ajout d'acide chlorhydrique. Est -ce que quelqu'un peut me dire comment il faut procéder?

Tu peux être plus précis : HCl donne un dégagement de dichlore en présence de permanganate. Ou alors HCl sert uniquement à "libérer
C6H5CO2- de son sel :
3C6H5CO2- + 3 HCl donne 3C6H5CO2H + 3 Cl-
Dans la partie interprétation il me faut répondre aux questions suivantes:
1) Vérifier que les ions permanganate ont été introduits en excès

La coloration reste violette
2)A quoi sert l'ajout d'éthanol? Ecrire l'équation de la réaction chimique qui se déroule.
A éliminer l'excès de permanganate :
MnO4- + CH3CH2OH donne CH3COOH + Mn2+
3) Pourquoi rince -t-on l'acide benzoïque avec de l'eau? et pourquoi doit-elle être froide?

Il précipite ( insoluble dans l'eau froide). Le rinçage sert à le débarasser des sels formés. A l'eau froide, parce qu'il est soluble dans l'eau chaude.
4) A quoi sert le passage à l'étuve?
A le sécher.

[Ninasky]

Merci de l'aide! J'ai encore quelques petites questions... Je dous aussi calculer le rendement de la synthèse. L'énoncé dit que j'ai introduit 0.0195mol d'acide benzylique et que tous les autres réactifs sont en excès . Je pense donc qu'il faut obtenir 0.0195 mol d'acide benzoïque. J'ai réellement obtenu 0.74g d'acide benzoïque ce qui fait en utilisant la formule n=m/M =0.74/M(C6H5CO2H)=0.74/122=6.06 X10^-3. Est-ce normal que j'obtienne si peu ou bien est-ce que je me suis trompée dans mes calculs?

[oursgenial]

6,06.10-3/0.0195 =.3 = 30 % C'est vrai que ce n'est pas génial, mais ton calcul est correct. Tu as pu en perdre en lavant avec de l'eau pas assez froide. Dune façon générale, les oxydations ont un rendement pas terrible.

[persona]

Juste un petit problème : tu appelles ta molécule de départ successivement "acide benzoïque", puis "acide benzylique". Or il s'agit de l'alcool benzylique (nomenclature triviale), appelé encore phénylméthanol (nomenclature IUPAC). La nomenclature chimique est faite pour décrire un composé de façon claire et univoque : utilise-la !

[Ninasky]

J'ai vérifié l'équation MnO4- + CH3CH2OH donne CH3COOH + Mn2+ et il me semble qu'elle n'est pas équilibrée... Est-ce que vous pouvez me dire comment vous êtes arrivé à cette équation? Merci d'avance!

[benjy_star]

Effectivement, elle n'est pas équilibrée. Le meilleur moyen d'y arriver est d'écrire les deux demi-équation. Un réflexe à toujours avoir !

[Ninasky]

Ouais c'est ce que j'ai essayé de faire! Pour Mn04- pas de problème! Mais j'ai un problème pour passer CH3CH2OH à CH3COOH! Merci de m'aider!

[Fajan]

et as tu toujours un probleme pour passer de C2H6O à C2H4O2 ?

[benjy_star]

Et n'oublie pas qu'il est oxydé, il doit donc y avoir des électrons à droite !

[Phy_joly]

MnO[ind]4[ind]^-n' est pas réduit en Mn²⁺mais en MnO₂