aide svp: orga polarités des liaisons

[1337]

voila je suis en 2ème année de dut chimie. Il y a une ou deux chose que je ne comprends pas en orga (en cour on doit apprendre bêtement les réactions -_- )
Ce que je n'arrive pas bien a cerner c'est tout ce qui concerne l'électronégativité des atomes et la polarisation des liaisons sur plusieurs liaisons.
Voici un exemple:

l'acide picrique (ou le trinitrophenol) pourquoi est t il plus acide que le phenol?

les groupements NO2+ vont rendre le cycle plus electroneagatif et ...... voila je coince :/

pouvez vous m'aidez s'il vous plait?

[Kjeldahl]

Bonjour, il faut pour répondre à ta question garder toujours en tête qu'un acide est d'autant plus acide que sa base conjugué est stable (attention pas forcément vrai dans l'autre sens).
Dans ton cas les groupements nitro qui sont mésomères attracteurs stabilisent la base conjugué de l'acide picrique, alors que la base conjugué du phénol n'est stabilisé par aucun groupement.
La base conjugué de l'acide picrique est donc plus stable que la base conjugué du phénol, autrement dit l'acide picrique est plus acide que le phénol.

[pascalp]

Envoyé par Kjeldahl

Bonjour, il faut pour répondre à ta question garder toujours en tête qu'un acide est d'autant plus acide que sa base conjugué est stable (attention pas forcément vrai dans l'autre sens).

Un contre exemple ? Je vois pas pourquoi l'inverse serait pas vrai.

[1337]

merci beaucoup, mais je ne suis pas certain de comprendre le fait de "stabiliser" et d"etre stable"; est ce que c'est quand une espèce chargée positive est "à coté" d"une autre négative?
donc pour le phénol, le cycle insaturé plus l'oxygène n'est pas stable donc il faut qu'il soit sous la forme avec un H.
DAns ce cas pourquoi une espèce comme HCl ne serait pas stable alors?

[puremorning_joh]

en gros je crois que si tu as un groupe électro-attracteur près d'un groupement G-H, il attire les électrons de cette liaison en les ramenant vers "G"... ton H est donc plus facile à arracher, et donc l'acidité augmente.

Et pour HCl, Cl est électro négatif et attire les électrons, ceux-ci sont déplacé vers Cl dans H-Cl, H est donc plus facile à arracher !

[puremorning_joh]

Juste un petit exemple :

pKa (CH3CO2H)=4,76
pka (Cl-CH3CO2H)=2.86

dans ce cas l'effet attracteur de Cl (on dit effet "-I" pour inductif) déstabilise l'acide...enfin c'est pareil que ce que j'ai dit au post d'avant

[1337]

Dans ton cas les groupements nitro qui sont mésomères attracteurs

Cl est électro négatif et attire les électrons

Cl- et No2+ on le meme role si je comprends bien: ils attirent les electrons.

A la base je voulais raisonner sur la charge de l'espèce en question mais apparemment c'est faux. Comment savoir alors si l'espèce attirent les electrons???
je sais que pour un atome ou plutot ion, c'est l'electronégativité, mais pour une molécule?

[puremorning_joh]

dans le tableau de mandeliev, en gros l'électronégativité augmente de gauche à droite et de bas en haut, après je crois qu'il faut voir s'ils ont tendance à céder ou capter des électrons : +I si l'ion fait apparaître des charges + et -I si l'ion est négatif... Cu donne Cu2+, il est electropositif alors que Cl donne Cl-

Sinon il faut savoir que les groupes alkyles sont +I, les groupes halogènes sont -I...

J'espère ne pas avoir dit trop de bétise, il y a deux mois j'étais incolable mais la mon cerveau est en vacances...

[1337]

moi aussi je suis en vacance et justement j'essai un peu de travailler sinon la rentré va etre dure °_°

pour les atomes et leurs electronégativité je savais, mais c'est pour les groupements que j'ai du mal, je vois pas comment savoir si ils sont mésomère attracteur ou donneur. faut il regarde la charge? ou les electrons qu'il peut donner (double liaison, doublet libre)

[1337]

y a plus personne? :s

[Goupil]

Bonjour
Cela fait des années que je ne fais plus de chimie, mais j’ai encore l’échelle d’électronégativité des éléments dans la tête il suffit de prononcer ce mot : fonclebrepische et tu as les éléments du plus électronégatif au moins électronégatif qui servent le plus en chimie orga. C’est mon prof de chimie qui m’avait donné ce moyen mnémotechnique (30 ans après je m’en souviens) :
F O N Cl Br P I S C H

en espérant que cela te serve.
Bon courage

[1337]

euh non c'est pas ca que je recherche, mais comment reconnaitre si un groupe a un effet mésomère attracteur ou pas. Mais merci quand meme prend note de fonclbrpisch

[chermoun]

Salut tout le monde,en reponse à ta question "mais comment reconnaitre si un groupe a un effet mésomère attracteur ou pas" je prend l'exemple du groupement carbonyl C=O, sachant que l'electronegativité de l'oxygene est plus importante que celle du carbone, l'oxygene donc a tendence à accepter un electron pervenu de la double liaison pour qu'il se charge negativement de cette façon le goupe C=O est dit attracteur.

[swayter]

un ptit exemple pour NO2+ : étant donné qu'il y'a une charge positive qui se ballade sur le groupement, le groupement a besoin d'éléctrons, il est donc attracteur. Il est mésomère attracteur car la délocalisation se fait par mésomérie et non pas par effet inductif
Le groupement CH3 est donneur inductif (mais léger).